Arsenal får portugisisk motstand i 16-delsfinalen.
Mandag ettermiddag ble første utslagsrunde i Europa League trukket i Nyon, Sveits.
I kamp nummer fire ble Arsenal trukket opp av hatten sammen med Benfica, som kom på andreplass i gruppe D.
Klubbene har bare møttes ved én anledning i en tellende kamp tidligere, som var i gruppespillet til det som den gangen het European Cup (nåværende Champions League).
Dette var tilbake i 1991, hvor Arsenal tapte 3-1 hjemme på Highbury og spilte uavgjort 1-1 i Portugal.
Første kamp i dobbeltoppgjøret spilles 18. februar, mens returoppgjøret spilles en uke senere 25. februar.
Skulle Arsenal ta seg videre fra denne runden trekkes 8-delsfinalene dagen etter returoppgjøret: fredag 26. februar.
HELE TREKNINGEN
Wolfsberg v Tottenham
Dynamo Kyiv v Club Brugge
Real Sociedad v Man. United
Benfica v Arsenal
Røde stjerne Beograd v Milan
Antwerp v Rangers
Slavia Praha v Leicester
Salzburg v Villarreal
Braga v Roma
Krasnodar v Dinamo Zagreb
Young Boys v Leverkusen
Molde v Hoffenheim
Granada v Napoli
M. Tel-Aviv v Shakhtar Donetsk
LOSC v Ajax
Olympiacos v PSV